Большинство старых приложений под Windows 8 и выше работают исправно но некоторые все же отказываются

• Нажмите на исполняющий файл правой мышкой и выберите пункт Свойства
• Во вкладке Совместимость поставьте галочку на пункт Запустить программу в режиме совместимости
• Выберите из выпадающего списка, например, Windows 7, можно попробовать выбрать любые другие варианты
• В этой вкладке поставьте галочку на пункте Выполнять эту программу от имени администратора
• Нажмите кнопку OK и запустите программу исполняющим файлом
• Если всё прошло удачно создайте ярлык на рабочем столе по правой мышке на исполняющем файле
• Функция Совместимость присутствует также и в других операционных системах выше Vista

Полезные ссылки

• На сайте Microsoft есть Центр совместимости не знаю насколько можно верить этому ресурсу, но получить дополнительную информацию о совместимости программ никогда не помешает
• Что совместимо
• Настройка совместимости

Справка

• Что ещё за исполняющий файл?

Это файл запускающий программу, например, у проигрывателя foobar2000 это foobar2000.exe, а у браузера Internet Explorer это iexplore.exe
Эти файлы обычно находятся в папке с установленной программой и их расширение всегда .exe